In The Boss speelt Melissa McCarthy (Bridesmaids, The Heat) Michelle Darnell, een zakenmagnaat die naar de gevangenis gestuurd wordt nadat zij betrapt wordt op gesjoemel op de beurs. Na een leven lang over lijken te zijn gegaan probeert Michelle haar imago te verbeteren, maar niet iedereen is bereid om haar zo snel te vergeven. Ze kan nergens heen en wordt gedwongen om bij haar voormalig assistente Claire (Kristen Bell – Veronica Mars) en haar dochter Rachel te gaan wonen. Wordt Michelle weer de nummer 1 sjoemelaar of betert zij haar leven door de liefde van een gezin?